Да, так лучше. Но не стоит забывать, что клиент по определению тупой, пока не доказал обратное. И этого тупого клиента абсолютно не волнует, что программа стала работать по-другому, для него она - черный ящик, главное чтобы она работала. И если после обновления она вдруг перестает работать, то виноват разработчик. И это верно. Не хотите, чтобы вашу тех. поддержку "насиловали" недовольные клиенты - пишите обратно-совместимый софт. Чтобы новая версия программы понимала старые конфиги. Чтобы выдавала внятные сообщения об ошибках. + Много-много пунктов. Да, это займет уйму времени и сил, но зато это снимет такую гору проблем.

С другой стороны плохо, что разработчик не учитывает что новая версия будет запускаться со старыми конфигами. И получаем зачастую неработающую программу после обновления. Если новая версия не совместима со старыми конфигами, то сделай их в другом месте, и сделай импорт конфига из старой версии в новую.

ИМХО хуже ситуация когда тебе говорят, на вопрос почему не работает, что у них всё работает, без попытки решить проблему пользователя. Ведь можно сказать пользователю - попробуйте удалить конфиги, возможно дело именно в них, и решить проблему, вместо нагнетания ненависти с обеих сторон.

импорт или конвертер для конфигов зачастую делаются, да вот только это ж надо в release notes или changelog глянуть, чтоб узнать как и что.
в остальном выше ответил

А вот тут, пожалуй, отчасти не соглашусь. Оно понятно, если я такой красивый, взял, из сырцов собрал новую версию, не почитав changelog, а она со старым конфигом работать не хочет. Тут понятно - ССЗБ. Но опять же, если об этих изменениях не было написано в changelog'е, то это уже неправильно и разработчика надо пнуть.
Другое дело, дистрибутивное обновление. Здесь ничего не должно ломаться от версии к версии. Берём, например, gentoo. Запускаем обновление, после обновления нам настоятельно рекомендуют запустить etc-update. Там, где это нужно, конфиги обновляются. Там, где это невозможно, мне об этом сообщается. Та же схема в Debian. Или конфиги меняются автоматом, или меня предупреждают о том, что надо изменить руками. И тут дело не только в конфигах. Когда я обновлялся с Debian 3 Sarge до Debian 4 Etch, меня предупредили, что иксы работают теперь несколько иначе. Шрифты лежат в другом месте, настройки изменились. После обновления я вполне спокойно наблюдал падение иксов, и вполне спокойно их перенастроил.
А вот за молчаливое обновление и потерю работоспособности надо бить больно. Не бывает в Linux так, чтобы что-то сломалось само. Оно или работает, или говорит, что не так. Это одна из особенностей, из-за которых я люблю Linux. Поэтому молчаливое обновление и последующие за ним глюки - это нонсенс. И именно поэтому на большинстве серверов в мире стоит Linux, а не Windows. Ни один нормальный админ никогда не поставит на боевой сервак систему, которая после обновления перестанет работать.
Я понимаю, что должен говорить огромное спасибо разработчикам, за проделанную работу. Я понимаю, что сам я помогаю им максимум багрепортами. Но если я вижу, что разработчик не в силах довести проект до ума(а умение провести безболезненное обновление сюда тоже входит) или хотя бы внятно объяснить причину невозоможности сделать это, то я отказываюсь от этого проекта.

в убунте 9.04 устанавливалка софта работала, а в 9.10 - перестала
виноваты разработчики, ибо старую рабочую выкинули и поставили вместо неё новую кривую

хотя да, поставить обратно рабочую - никаких проблем