С помощью утилит ImageMagick можно не только менять размер картинки, но и делать любую обработку - добавлять текст, фигуры, менять гамму, цвета, применять фильтры, резкость, конвертировать из одного формата другой (я с помощью convert преобразую PDF в JPEG) и многое другое.

Документация по консольным утилитам здесь.

По поводу изменения размера - можно указывать лишь один размер, как у вас в примере, и тогда исходное изображение будет вписываться в квадрат со сторонами этого размера (в вашем случае в квадрат 300х300 пикселей)

чудесно, чудесно! 80 лет в интернетах.